6 Ottobre 2026

Sicuro ravvedimento e collaboratori di giustizia. Note a margine di una recente pronuncia del Tribunale di sorveglianza di Bologna in tema di liberazione condizionale ex art. 16-nonies d.l. 8/1991

A cura di Matteo Pucci

Felice Casorati, Raja (1924-1925)

Con l’ordinanza in commento, il Tribunale di Sorveglianza di Bologna ha offerto una dotta ricostruzione circa i presupposti che l’art. 16-nonies d.l. 8/1991 richiede ai fini della concessione della liberazione condizionale nei confronti del “collaboratore di giustizia”, trattando nel dettaglio il tema del ravvedimento del condannato. 

1.     Il caso affrontato dal Tribunale di sorveglianza 
In particolare, la richiesta di accesso alla suddetta misura alternativa1 perveniva al Tribunale dal difensore di fiducia di un “ergastolano”, recluso da trentacinque anni e sottoposto a detenzione domiciliare dal 2023. 
In sede istruttoria era emerso come il condannato stesse svolgendo attività lavorativa quale titolare di una ditta edile e, nonostante ciò, non avesse ancora assolto gli oneri civili derivanti dai reati commessi, per i quali risultava essere obbligato in solido insieme ad altri coimputati. 
Proprio sulla base di tale ultima circostanza, la Procuratrice Generale d’udienza esprimeva parere contrario circa la concessione della liberazione condizionale, in considerazione del fatto che il mancato pagamento delle spese di giustizia da parte di un soggetto che svolge attività lavorativa sarebbe un chiaro indicatore di incompiutezza del suo ravvedimento. Anche la D.N.A. – con il necessario parere di cui ai co. 1º e 2º dell’art. 16-nonies d.l. 8/1991– manifestava il proprio dissenso, sottolineando come il recluso fosse stato solamente di recente riammesso alla detenzione domiciliare (dopo una revoca) e che la pena in espiazione riportasse una fine ancora lontana. 
Di tutt’altro avviso il difensore, secondo cui, invece, il ravvedimento dell’interessato potesse dirsi “sicuro”, in virtù del suo rinnovato percorso di vita, improntato alla legalità. 
Il Tribunale di Sorveglianza, in primo luogo, alla luce del mancato integrale pagamento da parte dell’istante delle spese di giustizia, ha dichiarato ammissibile la domanda «esclusivamente ai sensi dell’art. 16-nonies d.l. 8/1991», posto che, come noto, tale norma prevede una disciplina di favore per i collaboratori di giustizia, in deroga a quella dell’art. 176 c.p.2 La Suprema Corte, fra l’altro, ha recentemente precisato come la liberazione condizionale possa essere accordata al collaboratore «non solo in deroga ai limiti di pena di cui all’art. 176 c.p. […], ma anche alla generale previsione di cui all’art. 176, c. 4º, c.p., che subordina la concessione della liberazione condizionale all’adempimento delle obbligazioni civili derivanti dal reato».3
In secondo luogo, e nel merito, riguardando la deroga prevista dalla disciplina speciale «non anche i requisiti soggettivi, bensì le sole condizioni di ammissibilità»4,  il Tribunale emiliano ha concentrato la propria attenzione sui tre «cardini» cui l’art. 16-nonies d.l. 8/1991 subordina la concessione della liberazione condizionale:
1)    L’importanza della collaborazione;
2)    L’assenza di elementi tali da far ritenere sussistenti collegamenti con il crimine organizzato ed eversivo;
3)    Il ravvedimento. 
Esaminandoli in quest’ordine, e in prima battuta limitandosi a ricostruirne il contenuto, quanto al primo elemento, il Giudice ha ritenuto che la condotta collaborativa possa dirsi importante in virtù della sua lealtà e genuinità, oltre che «degli elementi di novità e rilevanza dell’apporto informativo offerto dal condannato». Rientrano nella valutazione in parola, inoltre, anche la regolare partecipazione alle udienze in cui la persona è stata richiesta di fornire dichiarazioni e gli esiti – in termini processuali – del contributo informativo fornito.
Sul secondo requisito, il Tribunale ha rammentato come l’assenza di elementi che portino a ritenere sussistenti legami con il crimine organizzato o eversivo richieda una «prova positiva e non già negativa in ordine alla sussistenza della condizione ostativa alla concessione del beneficio». È quindi sufficiente che non emergano circostanze che postulino la presenza dei suddetti collegamenti con la criminalità, non essendo necessario che questi ultimi «si escludano».

2.     Riflessioni sulla nozione di ravvedimento 
Venendo al terzo – e certamente più dibattuto – elemento, il Tribunale bolognese ha approfondito la nozione di ravvedimento del condannato, allo stesso tempo presupposto e scopo della misura alternativa de qua, collocato al vertice del trattamento progressivo5. 
Sul punto, il Giudice ha, anzitutto, escluso quella che, se fosse vera, guardando alla disposizione (l’art. 16-nonies d.l. 8/91), potrebbe dirsi una tautologia: ritenere raggiunto il ravvedimento sulla sola base dell’avvenuta collaborazione e dell’assenza di persistenti collegamenti con la criminalità organizzata. Infatti, la norma pare assolutamente chiara nel considerare la condizione soggettiva in discorso come un requisito ulteriore rispetto agli altri due ai fini della concessione della liberazione condizionale6.
A questo punto, l’ordinanza riporta alcuni esempi di indici di ravvedimento valorizzati dalla giurisprudenza, quali l’ampiezza dell’arco temporale nel quale si è manifestato il rapporto collaborativo, i rapporti con i familiari e il personale giudiziario e lo svolgimento di attività lavorative, di studio o sociali, successive alla collaborazione7. 
Si tratta, quindi, di un giudizio dall’elevato tasso discrezionale, che consiste nel “mettere sul piatto della bilancia” titolo e gravità dei reati perpetrati quali punto di partenza della valutazione8, ed i vari comportamenti, positivi o negativi, esteriorizzati dal reo nelle more dell’esecuzione penale.
Evidentemente, vengono in gioco nella suddetta valutazione «parametri obiettivi di riferimento […] che giustifichino un giudizio prognostico sicuro riguardo al venir meno della pericolosità sociale»9, non potendo il ravvedimento essere inteso come emenda morale del condannato, accertata sulla base di indagini puramente psicologiche.
Peraltro, la giurisprudenza di legittimità, talvolta, ha ricondotto questo giudizio tanto complesso – proprio perché «legato al mondo interiore del condannato e al suo riscatto morale»10, e che perciò rischia di “scivolare” dove l’osservazione non può addentrarsi11 – ora alla revisione critica delle condotte devianti poste in essere12, ora, invece, al senso di pentimento13. Tale ultima impostazione è stata criticata dalla dottrina, sia per l’impossibilità, in mancanza degli strumenti adeguati, di conferire un’adeguata scientificità al giudizio, sia per il rischio di arbitrarietà nell’apprezzamento del ravvedimento14. Allo stesso tempo, è stato anche evidenziato come la revisione critica, attività consistente nel «vedere di nuovo sottoponendolo a giudizio, un certo fatto», non coincida con il ravvedimento, ma, fisiologicamente, lo preceda15.
Di recente, la Suprema Corte sembrerebbe aver voluto conciliare le due visioni, affermando che il ravvedimento debba ritenersi – oltre che un requisito aggiuntivo, senz’altro distinto e non ricavabile dalla mera collaborazione con la giustizia – «come un presupposto che afferisce alla sfera intimistica del condannato, da collegarsi a un concetto di riscatto morale del singolo, nonché a una valutazione globale della personalità del condannato, attraverso un giudizio che consideri ogni manifestazione di condotta idonea ad assumere valore sintomatico»16. 
Una nozione contorta e dibattuta, quella di ravvedimento, che – a ben vedere – «è influenzata dalla stessa natura giuridica dell’istituto della liberazione condizionale, che, nel tempo, ha mutato le sue funzioni: da misura premiale a mezzo per l’individualizzazione del trattamento del detenuto, ai sensi dell’art. 27, 3° comma, Cost.»17. 
Tornando all’ordinanza qui attenzionata, il Giudice, precisate quali condotte rilevino in vista della compiutezza del ravvedimento, si è soffermato sul grado di quest’ultimo che l’art. 16-nonies d.l. 8/1991 richiede ai fini della concessione della liberazione condizionale. Tale riflessione risulta stimolata dal fatto che l’art. 176 c.p. specifica come il ravvedimento del reo debba essere “sicuro”, mentre la disciplina relativa ai “collaboratori” si limita a richiamarlo genericamente. 
Premesso che la presenza del termine “sicuro”, contenuto nella norma del codice penale, è giustificata dal fatto che «la liberazione condizionale rappresenta il massimo beneficio concedibile nell’ordinamento italiano, in cui l’interesse dello Stato all’esecuzione della pena viene meno a fronte dell’accertamento che si è realizzato lo scopo rieducativo cui questa risulta preordinata», il Tribunale emiliano ha precisato che l’art. 16-nonies d.l. 8/1991 consente l’accesso agevolato ad un numero particolarmente elevato di benefici penitenziari, che parte dai permessi premio, passa per la detenzione domiciliare e giunge alla liberazione condizionale stessa. 
Ebbene, ove si intendesse il requisito del ravvedimento quale raggiungimento ultimo dello scopo rieducativo in termini omologhi per tutti gli istituti richiamati, «verrebbe meno uno dei principi cardine della vocazione trattamentale dell’esecuzione penale ancorata all’art. 27 c. 3 Cost. e degli ulteriori principi di minimo sacrificio necessario della libertà personale: la gradualità del trattamento18». 
Alla stessa conclusione, infatti, è approdata la Suprema Corte, precisando che «la nozione di ravvedimento richiamata da co. 4 dell’art. 16-nonies debba essere apprezzata in maniera differente a seconda del beneficio o della misura richiesti»19. Il principio gradualistico sarebbe però vanificato laddove per la concessione di un permesso premio si pretendesse la stessa intensità di ravvedimento necessaria per l’applicazione della liberazione condizionale. 
Volendo quindi schematizzare la ricostruzione operata dal Tribunale di sorveglianza di Bologna a proposito della concessione dei benefici penitenziari di cui all’art. 16-nonies d.l. 8/1991: 
• Quanto ai permessi premio, il ravvedimento deve essere inteso non come conseguimento del fine ultimo del trattamento rieducativo, ma come definitivo e irreversibile distacco dal contesto criminale rispetto al quale è maturata la scelta collaborativa. Si dovrà poi tenere conto dell’osservazione e la sperimentazione esterna avviata con questi benefici minori, per l’accesso a quelli ulteriori. 
• Quanto alla detenzione domiciliare, è necessaria un’ulteriore evoluzione nel ravvedimento del condannato che, «sebbene non talmente pregnante da realizzare lo scopo ultimo del trattamento, possa ragionevolmente condurre ad un giudizio di definitivo distacco da logiche delinquenziali», con l’«elevata probabilità che la persona non reiteri condotte delittuose».
• Quanto alla liberazione condizionale, essa postula una nozione di ravvedimento da intendersi quale «definitiva emenda del condannato» per due ordini di ragioni: perché è proprio attraverso i benefici minori, concedibili anche ove il trattamento non sia sicuro, che può apprezzarsi una evoluzione di tale requisito «sino ad un grado di certezza compatibile con l’istituto della liberazione condizionale»; perché, quale beneficio «concedibile solo a fronte del raggiungimento della finalità ultima del trattamento penitenziario e della pena, sì come costituzionalmente sancita dagli artt. 3 e 27 Cost., la liberazione condizionale mantiene una propria autonomia valoriale rispetto ai benefici minori, tale da non consentire che, ferma l’ammissibilità anticipata del giudizio di merito, questo venga a coincidere per il solo collaboratore in un minus rispetto a quanto richiesto per al resto dei consociati»20.
A conclusione della riflessione qui attenzionata, il Giudice ha precisato che la concessione del beneficio in parola per i “collaboratori” resta ancorata alla nozione di ravvedimento prevista dall’art. 176 c.p., «ferma la più agevole ed anticipata possibilità di ottenere un vaglio nel merito».
Anche la Suprema Corte, con una recentissima decisione in tema di liberazione condizionale, ha messo in rilievo il principio della gradualità del trattamento, facendone discendere il principio secondo cui «il requisito del ravvedimento, benché non consista nell’avvenuto conseguimento del fine ultimo del trattamento rieducativo, deve comunque essere inteso come la maturazione di un definitivo e irreversibile distacco dal contesto criminale rispetto al quale è maturata la scelta collaborativa»21.

3.     L’epilogo della decisione 
Tutto ciò premesso, con il provvedimento in oggetto il Tribunale ha rigettato la richiesta pervenutagli dal ristretto, osservando come non potesse ritenersi raggiunta adeguata prova del suo sicuro ravvedimento. Ai fini della decisione, sono risultate decisive l’osservazione e la sperimentazione avviate con i benefici minori. Infatti, fu ammesso una prima volta alla detenzione domiciliare nel 2003, ma nel 2019 detta misura fu sospesa per una colluttazione in cui il condannato rimase coinvolto sul posto di lavoro (anche se il relativo giudizio penale si concluse con remissione di querela da parte della p.o.). Solo nel 2023, l’istante è stato riammesso al summenzionato beneficio penitenziario, circostanza che ha reso prematura un’eventuale concessione della liberazione condizionale. 

4.     Dal collaboratore al pentito: considerazioni conclusive 
L’interessante decisione in commento, che tratteggia la nozione di ravvedimento del condannato in relazione alla concessione della liberazione condizionale, stimola un’ulteriore riflessione in tema di benefici penitenziari e soggetti “collaboranti”. 
Prima della riforma del 2001, che ha introdotto l’art. 16-nonies d.l. 8/1991, ai fini dell’accesso ai suddetti benefici, era sufficiente che il condannato per uno dei c.d. “delitti ostativi” collaborasse con la giustizia a norma dell’art. 58-ter o.p.
L’introduzione dell’art. 4-bis o.p., infatti, che a suo tempo rese quantomeno più difficile l’accesso agli strumenti penitenziari volti al recupero del reo, consacrò la prevalenza di esigenze di prevenzione generale – basate sul presupposto che la gravità di alcuni delitti giustifichi una presunzione pressoché assoluta di pericolosità dei relativi autori – sul paradigma special preventivo incentrato sulla logica dell’offerta trattamentale22. Tale meccanismo, concepito come una delle più incisive risposte normative alla crescente minaccia rappresentata dalla criminalità organizzata, costituì in realtà il punto di partenza di un’evoluzione legislativa culminata nell’introduzione dell’art. 16-nonies d.l. 8/1991. Quest’ultima disposizione, infatti, come ampiamente ricordato infra23, per l’accesso ai benefici penitenziari non si limita a richiedere una consolidata condotta collaborativa, ma pretende un quid pluris che, come anche la giurisprudenza di legittimità ha rimarcato, attiene, fra le altre cose, alla più intima dimensione dell’Io: il sicuro ravvedimento del reo. «Non esiste ravvedimento senza pentimento»24, così la Suprema Corte nel 2009 in tema di liberazione condizionale, consacrando la vetustà di quel meccanismo introdotto dall’art. 4-bis o.p. Con l’avvento dell’art. 16-nonies d.l. 8/1991, infatti, dato che la granitica giurisprudenza di legittimità ritiene che collaborare non equivalga ad essersi ravveduti, non basta più far parte di quella categoria di soggetti di cui all’art. 58-ter o.p. per accedere ai benefici penitenziari. È necessario dimostrare25 di essersi pentiti. 

Note


  1. Pur essendo disciplinata dal codice penale tra le cause di estinzione della pena, e non dalla legge sull’ordinamento penitenziario, la dottrina è concorde nel ritenere la liberazione condizionale una misura alternativa alla detenzione (cfr. M. D’Onofrio, M. Sartori, Le misure alternative alla detenzione, Milano, 2020, p. 377).

  2. Il co. IV dell’art. 176 c.p. subordina la concessione della liberazione condizionale all’adempimento delle obbligazioni civili derivanti dal reato, salva l’impossibilità di adempierle da parte del condannato. Il co. IV dell’art. 16-nonies d.l. 8/1991, invece, prevede che il tribunale possa ammettere l’interessato al beneficio in parola anche «in deroga alle vigenti disposizioni».

  3. Cass. pen., sez. I, sent. 23 ottobre 2025, n. 34655.

  4. A. Monaco, L. Bresciani, La condotta collaborativa e il sicuro ravvedimento ai fini della liberazione condizionale: i giudici di legittimità ne escludono (nuovamente) l’equivalenza (Cass., Sez. I, n. 24996/2022). Un’occasione (anche) per brevi riflessioni attorno alle prospettive di riforma, in Questo sito, 19 agosto 2022.

  5. S. Carnevale, F. Siracusano, M. G. Coppetta, Le misure alternative alla detenzione e la liberazione anticipata, in F. Della Casa, G. Giostra, Manuale di Diritto Penitenziario, Torino, 2023, IIIª ed., p. 259.

  6. Costante, in materia, la giurisprudenza di legittimità richiamata dal Tribunale: ex multis cfr. Cass. pen., sez. I, sent., 22 maggio 2018, n. 43256 e Cass. pen., sez. I, sent., 20 aprile 2021, n. 17831.

  7. Cass. pen., sez. I, sent., 20 aprile 2021, n. 17831.

  8. L. Cesaris, Il sicuro ravvedimento e i comportamenti solidaristici, in Rassegna penitenziaria e criminologica, 2014, p. 176. Precisa che l’elevato allarme sociale dei delitti commessi postula una verifica più rigorosa. In questo senso cfr. anche Cass. pen., sez. I, n. 1699/1985.

  9. I. Cirino Groccia, Le misure alternative alla detenzione nell’esecuzione penale, Pisa, 2021, p. 162.

  10. Cass. pen., sez. I, sent., 14 giugno 2023, n. 25604.

  11. G. Marinucci, E. Dolcini, G. L. Gatta, Manuale di Diritto Penale, Parte Generale, dodicesima ed., Milano, 2023, p. 867.

  12. Ex multis, cfr. Cass. pen., sez. I, sent., 29 maggio 2009, n. 26754, richiamata dalla recente Cass. pen., sez. I, sent. 23 ottobre 2025, n. 34655, cit.

  13. Cass. pen, sez. I, sent., 26 marzo 1992, in Cass. Pen., 1994, p. 607. La pronuncia parla di «avvenuta modificazione e trasformazione ideologica e psicologica del condannato».

  14. L. Cesaris, Il sicuro ravvedimento, cit.

  15. A. Menghini, Revisione critica, professione di innocenza e accesso ai benefici penitenziari, in Giur. It., 2023, p. 2456.

  16. Cass. pen., sez. I., sent., 24 settembre 2025, n. 31889.

  17. F. Parisi, Osservazioni su Cass. pen., sez. I, sent., 22 febbraio 2022, n. 8410, in Foro It., 2022, p. 616.

  18. In tema il Supremo Consesso ha precisato che «la concessione dei benefici penitenziari deve essere improntata al principio della gradualità del trattamento penitenziario e dell’osservazione. Si tratta di un criterio che, pur non costituendo una regola assoluta e codificata, risponde a un razionale apprezzamento delle esigenze rieducative e di prevenzione» (Cass. pen., sez. VII, sent., n. 38864/2016).

  19. Cass. pen., sez. V, sent., 23 ottobre 2024, n. 637.

  20. A conferma di ciò, il Tribunale di sorveglianza richiama Cass. pen., sez. I, sent., 14 novembre 2023, n. 12361.

  21. Cass. pen., sez. I, sent., 2 luglio 2026, n. 26186.

  22. S. Romice, La collaborazione impossibile. Note sui margini di superamento dei divieti di cui all’art. 4-bis o.p., in Giurisprudenza Penale Web, 2018 (6), p. 2.

  23. § 2.

  24. Cass. pen., sez. I, sent., 29 maggio 2009, n. 26754.

  25. La giurisprudenza parla, infatti, di “condotte esteriori” che fungono da specchio della sfera intimistica del ristretto.

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